0
(0)

[拼音]:pinnatong chongpai fanying

[英文]:pinacolone rearrangement

又称邻二三级醇重排。指频哪醇被硫酸转化为频哪酮的重排反应。1859年由德意志化学家R.菲蒂希发现。频哪醇是最简单的邻二三级醇。频哪酮重排是一类常见的缺电子重排。当反应物分子在反应过程中生成一个正碳离子时,其邻位碳上的烃基或氢带著键合电子对迁移到这个正碳上,新生成的正碳离子受到所连羟基上未共电子对的共轭效应而趋于稳定:

在这类重排中,烃基或氢发生迁移的动力在于羰基的形成。当结构不对称的邻二三级醇发生重排时,优先失去的羟基是从能够形成较稳定正碳离子的位置断裂下来。接著发生烃基迁移,其迁移趋势一般是芳香基比烷基容易。例如1,1-二苯基-2-甲基-1,2-丙二醇和2,3-二苯基-2,3-丁二醇经重排后主要得到相同产物:

除邻二三级醇外,许多α-卤代醇、α-氨基醇或1,2-环氧化物都有可能在一定条件下生成β-羟基正碳离子这种活性中间体,而发生重排并得到相应的羰基化合物。

在合成中利用这类重排可以制取一些很难制得的化合物,例如螺[4.5]-6-癸酮的合成:

更多阅读: 冻结 汇旺担保 代收 汇旺担保 金三角 汇旺担保 四方

这篇文章有用吗?

点击星号为它评分!

平均评分 0 / 5. 投票数: 0

到目前为止还没有投票!成为第一位评论此文章。

【汇旺担保 tg @kefu】 莫言的名言警句大全

1. 黄昏是青春短暂的悲伤。——莫言2. Read more

【汇旺担保 tg @kefu】 个人学习计划大全

篇一:本学年度是我校第一个五年规划的完成 Read more

【汇旺担保 tg @kefu】 送你40句最美的初夏古诗句

1. 微雨过,小荷翻。——苏轼《阮郎归· Read more